Chemia, poziom rozszerzony — maj 2024
30 zadań z arkusza CKE (maj 2024, poziom rozszerzony), 58 pkt: Fosfor i chrom — identyfikacja pierwiastków oraz reakcje ich tlenków; Izotopy galu — rozpad beta minus i sztuczna reakcja jądrowa; Energia sieciowa halogenków litu i sodu — odczyt trendu z tabeli; Tlenek magnezu a fluorek litu — rola…
Zadanie 1 — Fosfor i chrom — identyfikacja pierwiastków oraz reakcje ich tlenków (5 punktów)
Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że:
A. elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach;
X. w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej n.
Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą — przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia — tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.
Napisz symbole pierwiastków A i X — oraz dla każdego z nich — najwyższy stopień utlenienia w związkach chemicznych i liczbę elektronów niesparowanych w atomie w stanie podstawowym.
Napisz wzory związków wymienionych w tabeli powyżej oraz równania reakcji: w formie cząsteczkowej — tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia z wodą (reakcja 1.); w formie jonowej — tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia z wodorotlenkiem potasu (reakcja 2.).
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 1.1 — A = P (fosfor), najwyższy st. utlenienia V, 3 elektrony niesparowane; X = Cr (chrom), VI, 6
- Punktacja: 2 pkt oba wiersze
- Punktacja: 1 pkt jeden wiersz ALBO dwie kolumny.
- 1.3 — wodorek A: AH3 / PH3; tlenek A: A4O10 / P4O10 (w tabeli NIE wolno P2O5); tlenek X: XO3 / CrO3. Reakcja 1. (cząsteczkowo): P4O10 + 6H2O → 4H3PO4 (tu zapis P2O5 dopuszczalny). Reakcja 2. (jonowo): CrO3 + 2OH⁻ → CrO4²⁻ + H2O. Punktacja licznikowa: tabela i każde równanie po 1 pkt.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 2 — Izotopy galu — rozpad beta minus i sztuczna reakcja jądrowa (2 punkty)
Znanych jest kilkadziesiąt izotopów galu, które powstają w różnych reakcjach jądrowych, ale tylko nieliczne z nich są trwałe. Promieniotwórcze izotopy galu zwykle ulegają rozpadowi beta minus, jeżeli mają nadmiar neutronów, lub innym przemianom — przy niedomiarze neutronów.
Izotop galu o liczbie masowej równej 72 ulega rozpadowi beta minus. Uzupełnij schemat: wpisz symbol pierwiastka, którego izotop powstaje w wyniku opisanej przemiany, oraz liczbę masową tego izotopu.
Izotop 67Ga otrzymuje się w wyniku bombardowania izotopu cynku 68Zn pewnymi cząstkami. W reakcji jednego jądra 68Zn z jedną taką cząstką powstają dwa neutrony i jedno jądro 67Ga. Napisz równanie opisanej przemiany. Uzupełnij wszystkie pola schematu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
2.1 — powstaje ⁷²Ge (german, liczba masowa 72). 2.2 — ⁶⁸₃₀Zn + ¹₁p → 2 ¹₀n + ⁶⁷₃₁Ga (dopuszczalny zapis cząstki bombardującej jako ¹₁H).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 3 — Energia sieciowa halogenków litu i sodu — odczyt trendu z tabeli (1 punkt)
Energia sieciowa związków jonowych to ilość energii potrzebna do rozłożenia jednego mola krystalicznej substancji na jony leżące nieskończenie daleko od siebie. Jej wartość zależy od rozmiarów jonów i ich ładunków. Wraz ze wzrostem energii sieciowej rosną wartości temperatury topnienia substancji krystalicznych.
W tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej halogenków wybranych litowców.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1. Energia sieciowa x chlorku litu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ·mol⁻¹, a energia sieciowa y bromku sodu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ·mol⁻¹.
2. Temperatura topnienia chlorku sodu jest równa 801 °C, a temperatura topnienia jodku sodu jest równa (662 / 882) °C.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- x (LiCl) ≈ 840 kJ·mol⁻¹
- y (NaBr) ≈ 740 kJ·mol⁻¹
- temperatura topnienia NaI = 662 °C. Punkt za poprawne uzupełnienie obu zdań
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 4 — Tlenek magnezu a fluorek litu — rola ładunku jonów w energii sieciowej (1 punkt)
Energia sieciowa związków jonowych zależy od rozmiarów jonów i ich ładunków. W tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej dwóch związków oraz promieni tworzących je jonów.
Wyjaśnij, dlaczego — mimo zbliżonych rozmiarów jonów — energia sieciowa tlenku magnezu różni się znacznie od energii sieciowej fluorku litu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
wyjaśnienie musi zawierać odniesienie do ŁADUNKÓW jonów: jony dwudodatnie i dwuujemne (Mg²⁺ i O²⁻) przyciągają się silniej niż jednododatnie i jednoujemne (Li⁺ i F⁻); im większe ładunki oddziałujących jonów, tym większa energia sieciowa.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 5 — Odmiany alfa i beta tlenku germanu(IV) — liczba koordynacyjna i hybrydyzacja (1 punkt)
Liczba koordynacyjna to liczba najbliższych atomów lub jonów otaczających dany atom lub jon w sieci krystalicznej kryształu.
Tlenek germanu(IV) jest krystalicznym ciałem stałym. Istnieje w dwóch odmianach: alfa (α-GeO2) oraz beta (β-GeO2). Fragmenty struktur obu odmian przedstawiono na rycinie — atomy Ge są szare, a atomy O czerwone.
Uzupełnij zdania. Wybierz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1. W odmianie α-GeO2 liczba koordynacyjna dla atomu germanu wynosi (dwa / cztery / sześć).
2. W strukturze odmiany β-GeO2 dla orbitali walencyjnych atomu germanu zakłada się hybrydyzację (sp2 / sp3).
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
w odmianie α-GeO₂ liczba koordynacyjna atomu germanu wynosi sześć; w odmianie β-GeO₂ zakłada się hybrydyzację sp³. Punkt za oba wybory.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 6 — Rozkład nadtlenku wodoru — stężenia z miareczkowania i wpływ czasu oraz temperatury (2 punkty)
Nadtlenek wodoru jest substancją nietrwałą, która ulega powolnemu rozkładowi. W termostatowanym naczyniu umieszczono roztwór H2O2, który utrzymywano w temperaturze 40 °C. W równych odstępach czasowych pobierano z niego próbki, schładzano je i miareczkowano zakwaszonym roztworem manganianu(VII) potasu o stężeniu 0,0020 mol·dm⁻³. Podczas miareczkowania zachodziła reakcja:
2KMnO4 + 5H2O2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5O2 + K2SO4 + 8H2O
Objętość każdej pobieranej próbki była równa 2,0 cm3. Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli.
Oblicz stężenie molowe nadtlenku wodoru dla 20. i 30. minuty. Wartość stężenia zapisz w zaokrągleniu do trzeciego miejsca po przecinku.
Uzupełnij zdania. Wybierz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1. Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru wraz z upływem czasu (rośnie / maleje / nie ulega zmianie).
2. Szybkość reakcji rozkładu nadtlenku wodoru w temperaturze 40 °C jest (większa niż / mniejsza niż / taka sama jak) w temperaturze 20 °C.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 6.1 — stężenia H₂O₂: t = 20 min → 0,025 mol·dm⁻³
- t = 30 min → 0,016 (CKE dopuszcza też 0,013), tolerancja ±0,001. 6.2 — szybkość maleje
- w 40 °C jest większa niż w 20 °C
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 7 — Zobojętnianie kwasu solnego wodorotlenkiem baru — objętość zasady dla zadanego pH (2 punkty)
Reakcja kwasu solnego z wodorotlenkiem baru przebiega zgodnie z równaniem:
H3O⁺ + OH⁻ → 2H2O
Oblicz, ile cm3 wodnego roztworu wodorotlenku baru o stężeniu molowym równym 0,020 mol·dm⁻³ należy dodać do 25 cm3 kwasu solnego o pH = 1,5, aby otrzymany roztwór miał pH równe 3,7. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
c(H⁺) początkowe = 10⁻¹·⁵ = 0,0316 mol·dm⁻³ → n(H⁺) = 7,9·10⁻⁴ mol; n(OH⁻) = 2 · 0,020 · V; c(H⁺) końcowe = 10⁻³·⁷ = 0,0002 mol·dm⁻³. Z równania 0,0002 = (7,9·10⁻⁴ − 0,04·V)/(0,025 + V) → V ≈ 19,5 cm³ (przy innych zaokrągleniach 19,8 cm³ — CKE uznaje każdy wynik będący konsekwencją poprawnej metody).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 8 — Iloczyn stężeń jonów a iloczyn rozpuszczalności — czy powstanie osad AgCl (2 punkty)
Zmieszano równe objętości dwóch wodnych roztworów: azotanu(V) srebra(I) o stężeniu c1 = 1·10⁻⁴ mol·dm⁻³ i chlorku potasu o stężeniu c2 = 2·10⁻⁶ mol·dm⁻³. Podczas doświadczenia utrzymywano temperaturę równą 25 °C.
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz wartość iloczynu stężeń kationów srebra(I) i anionów chlorkowych po zmieszaniu roztworów oraz wybierz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Iloczyn stężeń kationów srebra(I) i anionów chlorkowych w otrzymanej mieszaninie jest równy ……… . Jego wartość jest (mniejsza / większa) od wartości iloczynu rozpuszczalności chlorku srebra(I), dlatego osad tej soli się (nie wytrąci / wytrąci).
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
po zmieszaniu równych objętości stężenia maleją dwukrotnie: c(Ag⁺) = 5·10⁻⁵, c(Cl⁻) = 1·10⁻⁶ mol·dm⁻³ → iloczyn = 5·10⁻¹¹. Wartość ta jest mniejsza od iloczynu rozpuszczalności AgCl (ok. 1,8·10⁻¹⁰), dlatego osad nie wytrąci się
- Punktacja: 2 pkt oba zdania
- Punktacja: 1 pkt tylko pierwsze zdanie. Błędna wartość iloczynu → 0 pkt za całość; podanie iloczynu z błędną jednostką → utrata 1 pkt.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 9 — Papierki wskaźnikowe w roztworach soli — przyporządkowanie i hydroliza (2 punkty)
Zbadano odczyn wodnych roztworów trzech soli: NaHCO3, ZnCl2 i CH3COONH4 za pomocą uniwersalnych papierków wskaźnikowych. Wyniki doświadczenia pokazano na zdjęciu.
Przyporządkuj numery probówek do wzorów badanych soli.
Oceń prawdziwość zdań — prawda czy fałsz:
1. W roztworze znajdującym się w probówce 1. reakcji z wodą uległy aniony, a w roztworze, który umieszczono w probówce 3., reakcji z wodą uległy kationy.
2. W roztworze, który umieszczono w probówce 2., reakcji z wodą uległy zarówno kationy, jak i aniony.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 9.1 — NaHCO₃ → probówka 3
- ZnCl₂ → 1
- CH₃COONH₄ → 2. Punkt za poprawne przyporządkowanie trzech albo dwóch numerów. 9.2 — zdanie 1. F, zdanie 2. P
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 10 — Chlorek manganu(II) — stężenie procentowe roztworu po dosypaniu hydratu (2 punkty)
W 150 cm3 wodnego roztworu chlorku manganu(II) o stężeniu molowym c = 0,678 mol·dm⁻³ i gęstości d = 1,07 g·cm⁻³ rozpuszczono 6,00 g hydratu tej soli o wzorze MnCl2·4H2O.
Przyjmij masy molowe: M(MnCl2) = 126 g·mol⁻¹ oraz M(MnCl2·4H2O) = 198 g·mol⁻¹.
Oblicz, jaki procent masy otrzymanego roztworu stanowi masa chlorku manganu(II). Załóż, że objętość roztworu się nie zmieniła.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- masa roztworu wyjściowego = 150 · 1,07 = 160,5 g
- n(MnCl₂) = 0,678 · 0,150 = 0,1017 mol → m = 12,81 g
- masa MnCl₂ w hydracie = 6,00 · 126/198 = 3,82 g. Stężenie: (12,81 + 3,82)/(160,5 + 6,00) · 100% = 10 %
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 11 — Utlenianie wodorotlenku żelaza(III) do żelazianu(VI) — zapis jonowo-elektronowy (2 punkty)
Jony FeO4^2− mogą powstać podczas reakcji Fe(OH)3 z jonami ClO− w nasyconym roztworze NaOH, zilustrowanej poniższym schematem:
Fe(OH)3 + ClO− + OH− → FeO4^2− + Cl− + H2O
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równanie reakcji utleniania zachodzącej podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji. Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
utlenianie Fe(OH)3 + 5OH− → FeO4^2− + 4H2O + 3e−; schemat 2Fe(OH)3 + 3ClO− + 4OH− → 2FeO4^2− + 3Cl− + 5H2O. Równanie utleniania z jonami Fe3+ = błędne.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 12 — Ogniwo z półogniw manganianowego i żelazowego — schemat i równanie sumaryczne (2 punkty)
Poniżej przedstawiono równania reakcji, które przebiegają w wybranych półogniwach redoks.
W tych półogniwach elementem przewodzącym jest platyna — nie bierze ona udziału w reakcji elektrodowej.
Uzupełnij poniższy zapis, tak aby powstał schemat ogniwa galwanicznego zbudowanego z półogniw A i B, które generuje prąd w warunkach standardowych. Napisz, które półogniwo pełni funkcję anody, a które — katody w pracującym ogniwie.
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym ogniwie zbudowanym z półogniw A i B.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
12.1 anoda (−) Pt | Fe3+, Fe2+ ‖ MnO4−, Mn2+, H+ | Pt (+) katoda; 12.2 5Fe2+ + MnO4− + 8H+ → 5Fe3+ + Mn2+ + 4H2O.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 13 — Równowaga reakcji tlenku węgla(IV) z wodorem — reguła przekory i początkowe liczby moli (3 punkty)
Stężeniowa stała równowagi reakcji zilustrowanej poniższym równaniem:
CO2(g) + H2(g) ⇄ CO(g) + H2O(g) ΔH > 0
w temperaturze T wynosi 1,0.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F — jeśli jest fałszywe.
-
Zwiększenie ciśnienia w warunkach izotermicznych (T = const) w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało wzrostem wydajności reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej.
-
Obniżenie temperatury w warunkach izobarycznych (p = const) w opisanym układzie będącym w stanie równowagi będzie skutkowało zmniejszeniem wartości stałej równowagi reakcji otrzymywania tlenku węgla(II) i pary wodnej.
W reaktorze o pojemności 1,0 dm3 zmieszano w temperaturze T tlenek węgla(IV) i wodór. Sumaryczna liczba moli tych reagentów była równa 10.
Oblicz początkową liczbę moli tlenku węgla(IV) i początkową liczbę moli wodoru w mieszaninie, jeżeli wiadomo, że do momentu ustalenia się stanu równowagi w temperaturze T przereagowało 60 % wodoru.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 13.1 — zdanie 1. F, zdanie 2. P
- 13.2 — n(H₂) = 4 mol, n(CO₂) = 6 mol.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 14 — Bromopentany z addycji bromowodoru — który z nich wraca do pent-2-enu (1 punkt)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów — związków X, Y i Q.
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
związek A = 3-bromopentan, wzór związku B = CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3 (2-bromopentan). Punkt tylko za oba.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 15 — Addycja wody do 2-metylobut-2-enu i 3-metylobut-1-enu — czy produkt główny jest ten sam (1 punkt)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów — związków X, Y i Q.
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H3O+ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
rozstrzygnięcie Nie + uzasadnienie odwołujące się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek (Markownikow: z Y powstaje alkohol III-rzędowy — 2-metylobutan-2-ol, z Q alkohol II-rzędowy — 3-metylobutan-2-ol). Sam zapis dwóch równań albo sam opis produktów bez wskazania konsekwencji budowy = niewystarczające.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 16 — Utlenianie alkenów manganianem(VII) potasu — keton i mocniejszy z powstałych kwasów (2 punkty)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów — związków X, Y i Q.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO4 przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji Ka.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji Ka, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 16.1 — alken 2-metylobut-2-en, keton CH3–CO–CH3
- 16.2 — CH3COOK (dopuszczalne CH3COO⁻K⁺, KCH3COO, K⁺CH3COO⁻ oraz CH3COO⁻).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 17 — Benzen, cykloheksan i styren — dwuetapowa identyfikacja trzech bezbarwnych cieczy (2 punkty)
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany. Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:
W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji, zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.
W drugim etapie do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) — i ogrzano zawartości probówek.
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 17.1 — związek manganu MnO2 (albo MnO(OH)2) oraz produkt organiczny C6H5–CH(OH)–CH2OH (albo C6H5COOH)
- 17.2 —
C6H6 + HNO3 →(H2SO4) C6H5NO2 + H2O.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 18 — Spalanie poli(chlorku winylu) — równanie dla fragmentu z czterech merów (1 punkt)
Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC — poli(chlorku winylu) — z acetylenu (etynu).
![Chemia R, matura 2024 CKE (maj) — Informacja do z. 18–19 (schemat syntezy PVC: HC≡CH → H₂C=CHCl → [CH₂–CHCl]ₙ) · Arkusz CKE maj 2024 · CKE · dozwolony użytek (art. 27 pr. aut.)](ryciny/che-r-2024-z18-info.webp)
Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy n(CO2) : n(H2O) : n(X) = 2 : 1 : 1.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
[CH2–CHCl]4 + 10O2 → 8CO2 + 4H2O + 4HCl.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 19 — Karbid na sto gramów PVC — obliczenia z wydajnością i zanieczyszczeniami (2 punkty)
Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC — poli(chlorku winylu) — z acetylenu (etynu).
Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu. Reakcja acetylenku wapnia CaC2 z wodą przebiega według równania:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Oblicz, ile gramów karbidu, zawierającego 82 % CaC2, potrzeba do otrzymania 100 g PVC. Całkowita wydajność procesu jest równa 78 %.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
około 160 g karbidu (n(PVC) = 100/62,5 = 1,6 mol → m(CaC₂) = 102,4 g → z wydajnością 78 % → 131,3 g → przy 82 % zawartości → 160 g).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 20 — Jodowanie acetonu — etap decydujący o szybkości i rola katalizatora (3 punkty)
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami autokatalitycznymi.
Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje o szybkości powstawania produktu.
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu. Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji autokatalitycznych.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 20.1 — etap 1.
- 20.2 —
CH3–CO–CH3 + H2O + I2 →(H3O+) CH3–CO–CH2I + H3O+ + I−(alboCH3–CO–CH3 + I2 →(H3O+) CH3–CO–CH2I + H+ + I−) - 20.3 — katalizator H3O+ (albo H+), rozstrzygnięcie tak, jest autokatalityczna.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 21 — Cztery kwasy chlorooctowe pod fioletem metylowym — który jest najmocniejszy (3 punkty)
Przygotowano próbki czterech kwasów: CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH, CCl3COOH.
Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol·dm⁻³. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.
Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.
Wartości pKa dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.
Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.
Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą ……… . Wzór tego kwasu to: ……………… (wzór półstrukturalny).
Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość pKa tego kwasu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 21.1 — probówka B, wzór CCl3COOH, wyjaśnienie odwołujące się do budowy cząsteczki (trzy atomy chloru o dużej elektroujemności przy grupie karboksylowej)
- 21.2 — CH3COOH, pKa = 4,76.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 22 — Chlorek benzoilu z kwasu benzoesowego — równanie reakcji z chlorkiem tionylu (1 punkt)
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ produkty nieorganiczne — tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór — są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.
Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
C6H5COOH + SOCl2 →(temp.) C6H5COCl + SO2 + HCl.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 23 — Ester z chlorku kwasowego a ester z kwasu karboksylowego — skąd różnica wydajności (1 punkt)
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu reakcji.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
wyjaśnienie porównujące PRZEBIEG obu reakcji — reakcja z chlorkiem kwasowym jest (praktycznie) nieodwracalna, bo powstający chlorowodór opuszcza środowisko reakcji, a reakcja z kwasem karboksylowym jest odwracalna, bo woda w nim zostaje i ustala się stan równowagi.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 24 — Od propenu do octanu izopropylu — wzory związków i typy reakcji (4 punkty)
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 24.1 — A = H2C=CH–CH3, B = CH3–CHBr–CH3, C = CH3–CH(OH)–CH3
- 24.2 — reakcja 1.: addycja / elektrofilowy, reakcja 2.: substytucja / nukleofilowy.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 25 — Trzy izomery o masie molowej 90 gramów na mol — od analizy spaleniowej do wzorów (4 punkty)
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g·mol⁻¹. W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3 tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
- szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
- cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q — achiralne
- cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
- odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y — kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Uniwersalna stała gazowa R = 83,14 hPa·dm3·mol⁻¹·K⁻¹.
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych związków.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- wzór elementarny CH2O, rzeczywisty C3H6O3
- X = HO–CH2–CH(OH)–CHO
- Y = CH3–CH(OH)–COOH
- równanie:
HO–CH2–CH2–COOH + NaOH → HO–CH2–CH2–COONa + H2O
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 26 — Uwalnianie 2-metyloaniliny z soli — równanie jonowe według Brønsteda (1 punkt)
Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3. w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
kwas 1 = kation 2-metyloanilinowy (CH3–C6H4–NH3⁺), zasada 2 = OH⁻, zasada 1 = 2-metyloanilina (CH3–C6H4–NH2), kwas 2 = H2O.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 27 — Brom i światło na 2-metyloanilinie — gdzie podstawia się atom bromu (1 punkt)
Przeprowadzono reakcje zgodnie ze schematem:
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1) i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
produkt = pierścień z grupami CH2Br i NH2 w pozycji orto (dopuszczalny także zapis z kationem H3N⁺ i przeciwjonem Br⁻ oraz produkty substytucji elektrofilowej w pierścieniu); przemiana JEST reakcją utlenienia-redukcji.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 28 — Fenyloalanina w kwasie, w wodzie i w zasadzie — trzy dominujące formy (2 punkty)
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.
W każdym schemacie stały jest szkielet: [grupa przy azocie]–CH–[grupa karboksylowa], z podstawnikiem CH2 i pierścieniem benzenowym przy środkowym atomie węgla. Podaj, jak wygląda grupa azotowa i grupa karboksylowa w probówkach I, II i III.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- I — kation H3N⁺–CH(COOH)–CH2–C6H5
- II — jon obojnaczy H3N⁺–CH(COO⁻)–CH2–C6H5
- III — anion H2N–CH(COO⁻)–CH2–C6H5
- Punktacja: 2 pkt za trzy formy, 1 pkt za dwie.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 29 — Degradacja Ruffa mannozy i glukozy — czy powstaje ta sama aldopentoza (1 punkt)
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się w D-arabinozę:
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Wzór D-mannozy:
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
rozstrzygnięcie Tak +
- Uzasadnienie: cząsteczka D-mannozy różni się od D-glukozy jedynie konfiguracją wokół atomu C-2. Uzasadnienie nie może zawierać błędnego opisu mechanizmu degradacji (np. „usuwanie drugiego atomu węgla").
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 30 — Achiralny kwas mezo-winowy — od którego cukru trzeba było wyjść (1 punkt)
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala skrócić łańcuch cząsteczki aldozy o jeden atom węgla.
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej. Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są achiralne — kwas mezo-winowy.
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz nazwę tego cukru.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
D-arabinoza.