Chemia, poziom rozszerzony — maj 2026
27 zadań z arkusza CKE (maj 2026, poziom rozszerzony), 54 pkt: Pierwiastki A i Q — blok konfiguracyjny i maksymalny stopień utlenienia; Benzokaina — rozpuszczanie w kwasie, hydroliza zasadowa i mechanizm bromowania; Chromiany(VI) i dichromiany(VI) — trwałość jonów a odczyn roztworu; Cząsteczka…
Zadanie 1 — Pierwiastki A i Q — blok konfiguracyjny i maksymalny stopień utlenienia (2 punkty)
O dwóch pierwiastkach oznaczonych literami A i Q wiadomo, że:
A. jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36.
Q. jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.
W atomie pierwiastka A w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q.

Podaj dla każdego z pierwiastków A i Q: symbol chemiczny, symbol bloku konfiguracyjnego, maksymalny stopień utlenienia.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
A = Cr (chrom), blok d, maks. st. utlenienia VI; Q = N (azot), blok p, maks. st. utlenienia V. Zapis „N2" w kolumnie Symbol chemiczny → wiersz Q bez punktu
- Punktacja: 2 pkt – oba wiersze kompletne; 1 pkt – jeden wiersz kompletny ALBO dwie kolumny kompletne (symbole + bloki albo symbole + stopnie).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 1 (cz. 2) — Benzokaina — rozpuszczanie w kwasie, hydroliza zasadowa i mechanizm bromowania (3 punkty)
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzenokarboksylowego). Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.


Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego roztworu. Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż, że w warunkach doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy. Uzupełnij zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest reakcją:
A. addycji
B. substytucji
i przebiega według mechanizmu:
1. elektrofilowego
2. nukleofilowego
3. rodnikowego
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 25.1 — wyjaśnienie musi zawierać TRZY elementy: benzokaina reaguje z kwasem solnym (grupa aminowa przyłącza H⁺), powstaje sól (związek jonowy), produkt jest rozpuszczalny w wodzie.
- 25.2 — benzokaina + OH⁻ → anion kwasu 4-aminobenzoesowego + CH3CH2OH (etanol).
- 25.3 — B1 (substytucja, mechanizm elektrofilowy).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 2 — Chromiany(VI) i dichromiany(VI) — trwałość jonów a odczyn roztworu (2 punkty)
O pierwiastku A wiadomo, że jest metalem o liczbie atomowej mniejszej od 36 i że w jego atomie w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane, a ich liczba jest o jeden większa od liczby elektronów walencyjnych w atomie pierwiastka Q — niemetalu tworzącego cząsteczki dwuatomowe, głównego składnika powietrza.
Roztwór w probówce zawiera jony AO4²⁻ pochodzące z soli K2AO4.
Do dwóch probówek z tym roztworem dodano: do pierwszej wodny roztwór kwasu siarkowego(VI), a do drugiej — wodny roztwór wodorotlenku potasu. Zmiany świadczące o przebiegu reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.


Rozstrzygnij, w której probówce — I czy II — zaszła reakcja. Napisz, co zaobserwowano podczas tego doświadczenia. Sformułuj wniosek dotyczący trwałości jonów AO4²⁻ w roztworze o odczynie kwasowym i w roztworze o odczynie zasadowym.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
rozstrzygnięcie — reakcja zaszła w probówce I; obserwacje — zmiana zabarwienia roztworu na pomarańczową (w probówce II bez zmian); wniosek — jony CrO4²⁻ (AO4²⁻) są trwałe w roztworze o odczynie zasadowym, a nietrwałe w kwasowym. Sama „zmiana barwy roztworu" bez podania, na jaką, jest niewystarczająca
- Punktacja: 2 pkt – rozstrzygnięcie + obserwacje + wniosek; 1 pkt – rozstrzygnięcie + poprawne obserwacje przy błędnym/brakującym wniosku ALBO rozstrzygnięcie + poprawny wniosek przy błędnych/brakujących obserwacjach. Rozstrzygnięcie jest warunkiem koniecznym każdej punktowanej ścieżki (bramka).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 3 — Cząsteczka azotu — liczba wiązań sigma, pi i wolnych par elektronowych (1 punkt)
Pierwiastek Q jest niemetalem, który występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek i jest głównym składnikiem powietrza.

Dla cząsteczki Q2 określ i napisz liczbę: wiązań σ, wiązań π, wolnych par elektronowych.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
Q2 = N2; liczba wiązań σ = 1, wiązań π = 2, wolnych par elektronowych = 2. Punkt tylko za komplet trzech wartości.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 4 — Cyjanamid wapnia — wzór rzeczywisty ze składu procentowego (1 punkt)
Pewien jonowy związek X składa się z wapnia, z węgla i z azotu. Masa wapnia stanowi 50% masy całego związku, a masa węgla — 15% jego masy. Wzór empiryczny związku X jest też wzorem rzeczywistym. Anion związku X ma taką samą strukturę elektronową jak tlenek węgla(IV).
Na podstawie obliczeń ustal i napisz wzór sumaryczny związku X.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
stosunek masowy Ca : C : N = 50 : 15 : 35; molowy = 50/40 : 15/12 : 35/14 = 1,25 : 1,25 : 2,5 = 1 : 1 : 2 → wzór sumaryczny CaCN2. Punkt tylko wtedy, gdy wzór wynika z przedstawionych obliczeń (samo podanie wzoru bez toku rozumowania = 0 — zasada ogólna CKE dla zadań rachunkowych).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 5 — Rozszczepienie plutonu-239 — równanie reakcji jądrowej i liczba neutronów (2 punkty)
Przebieg reakcji jądrowych można przedstawić w postaci zapisu skróconego. Na pierwszym miejscu podaje się symbol jądra bombardowanego, następnie w nawiasie — kolejno — symbole cząstki bombardującej i lekkiej cząstki emitowanej, a na końcu symbole jąder produktów.
Jądro izotopu plutonu 239/94 Pu po pochłonięciu neutronu rozszczepia się na mniejsze fragmenty, czemu towarzyszy emisja neutronów. Jeden z możliwych przebiegów rozszczepienia zapisano tak:
239/94 Pu (1/0 n, 2 · 1/0 n) 144/56 Ba, A/Z X

Uzupełnij schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji. Napisz, ile neutronów jest w jednym molu izotopu A/Z X. Uwzględnij wartość stałej Avogadra.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
²³⁹₉₄Pu + ¹₀n → 2 ¹₀n + ¹⁴⁴₅₆Ba + ⁹⁴₃₈Sr; liczba neutronów w jednym molu ⁹⁴₃₈Sr = (94 − 38) · 6,02·10²³ = 3,37·10²⁵. Sam zapis działania (56 · 6,02·10²³) bez podania wyniku jest niewystarczający
- Punktacja: 2 pkt – schemat + liczba; 1 pkt – tylko schemat albo tylko liczba.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 6 — Typy kryształów odczytane z właściwości fizycznych (1 punkt)
Dwie krystaliczne substancje — A i B — tworzą różnego typu kryształy. W tabeli podano wybrane właściwości tych substancji.

Napisz, jakiego typu kryształy — kowalencyjne, molekularne, metaliczne albo jonowe — są tworzone przez każdą z substancji.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
substancja A — kryształy molekularne; substancja B — kryształy kowalencyjne. Punkt tylko za obie nazwy.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 7 — Hydroliza substancji A — łączne stężenie produktów z wykresu (1 punkt)
Hydroliza substancji A w środowisku kwasowym przebiega zgodnie ze schematem:
A → B + C (w obecności jonów H⁺ i wody)
Przygotowano wodny roztwór substancji A o stężeniu 0,10 mol·dm⁻³, zakwaszono go kwasem solnym i utrzymywano temperaturę 25 °C. Co 30 minut mierzono stężenie substancji A. Wyniki pomiarów przedstawiono na wykresie.

Oblicz łączne stężenie molowe substancji B i substancji C w chwili t = 255 min opisanego doświadczenia.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
w chwili t = 255 min stężenie A odczytane z wykresu wynosi 0,04 mol·dm⁻³, więc przereagowało 0,10 − 0,04 = 0,06 mol·dm⁻³. Z jednego mola A powstają 2 mole produktów (B i C), zatem łączne stężenie B i C = 2 · 0,06 = 0,12 mol·dm⁻³. Wynik bez jednostki lub z niepoprawną jednostką = błędny.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 8 — Manganian(VI) potasu z siarczanem(IV) — bilans jonowo-elektronowy (3 punkty)
Zdjęcie A ilustruje wygląd probówki z wodnym roztworem pewnej soli potasu zawierającej mangan. Do tej probówki dodano wodny roztwór siarczanu(IV) potasu, a następnie jej zawartość wymieszano. Wygląd probówki po reakcji przedstawiono na zdjęciu B.

Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij, że reakcja zachodzi w środowisku obojętnym. Uzupełnij wzory reagentów i współczynniki stechiometryczne w schemacie:
……… + …… K2SO3 + …… H2O → ………… + …… K2SO4 + …… KOH
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
redukcja MnO4²⁻ + 2H2O + 2e⁻ → MnO2 + 4OH⁻; utlenianie SO3²⁻ + 2OH⁻ → SO4²⁻ + H2O + 2e⁻ (równoważnie z H2O/H⁺ lub H3O⁺); schemat 1 K2MnO4 + 1 K2SO3 + 1 H2O → 1 MnO2 + 1 K2SO4 + 2 KOH. Po 1 pkt za każdą z trzech czynności. Nieuwzględnienie w równaniu redukcji środowiska obojętnego → brak punktu za tę czynność.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 9 — Równanie Nernsta — wzór hydratu i ogniwo stężeniowe (5 punktów)
Potencjał półogniwa Me^n+/Me w temperaturze 298 K opisuje równanie Nernsta:
E = E° + (0,059/n)·log c(Me^n+), gdzie E° to potencjał standardowy tego półogniwa.
Zbudowano ogniwo galwaniczne o SEM = 1,084 V w temperaturze 298 K. Anodą było półogniwo z blaszki cynkowej zanurzonej w roztworze chlorku cynku o stężeniu 1,0 mol·dm⁻³, a katodą — półogniwo z blaszką metalu Me w roztworze jonów Me²⁺. Każdy roztwór miał objętość 500 cm3.
Roztwór katodowy otrzymano przez rozpuszczenie w wodzie równomolowej mieszaniny dwóch uwodnionych soli o łącznej masie 22,05 g: siarczanu(VI) o wzorze MeSO4·5H2O oraz chlorku o wzorze MeCl2·xH2O, w którym liczba moli wody nie była znana.

Wykonaj obliczenia i napisz wzór hydratu chlorku metalu użytego do sporządzenia roztworu katodowego w opisanym ogniwie. Do obliczenia stężenia kationów metalu Me²⁺ zastosuj wzór Nernsta. Użyj wartości mas molowych z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.
Ogniwo stężeniowe zbudowano z dwóch takich samych półogniw: blaszek srebrnych o jednakowych masach zanurzonych w roztworach azotanu(V) srebra(I) o temperaturze 298 K. Stężenie roztworu w zlewce 1. było dziesięciokrotnie mniejsze niż roztworu w zlewce 2. Oceń prawdziwość zdań — prawda czy fałsz:
1. W opisanym ogniwie anodą było półogniwo zbudowane z blaszki srebrnej zanurzonej w roztworze AgNO3 znajdującym się w zlewce 1.
2. Po zakończeniu pracy ogniwa masa blaszki wyjętej ze zlewki 2. była większa od masy blaszki ze zlewki 1.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 9.1 — z wykresu E° = 0,342 V → metal Me to miedź. SEM = E_K − E_A, E_A = E°(Zn²⁺/Zn) = −0,762 V (c = 1 mol·dm⁻³) → E_K = 1,084 + (−0,762) = 0,322 V. Z równania Nernsta 0,322 = 0,342 + (0,059/2)·log c → log c = −0,678 → c(Cu²⁺) = 0,210 mol·dm⁻³. n(Cu²⁺) = 0,210 · 0,500 = 0,105 mol, mieszanina równomolowa → po 0,0525 mol każdej soli. M(CuSO4·5H2O) = 249,71 g·mol⁻¹ → 13,11 g; 22,05 − 13,11 = 8,94 g chlorku → M = 8,94/0,0525 = 170,29 g·mol⁻¹; 170,29 − 134,45 = 35,84 g wody → 35,84/18,02 ≈ 2. Wzór hydratu: CuCl2 · 2H2O. Punktacja CKE schodkowa (patrz sekcja kryteriów).
- 9.2 — oba zdania PRAWDA (klucz
PP).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 10 — Strącanie chromianu(VI) srebra — dobór odczynników i równanie jonowe (2 punkty)
Do wodnego roztworu soli znajdującego się w probówce wkraplano pipetą wodny roztwór innej soli (zdjęcie 1.) i zaobserwowano zmianę pokazaną na zdjęciu 2. Do wyboru są:
Sól w roztworze w pipecie: KCl, K2CrO4, Fe(NO3)3, K2Cr2O7
Sól w roztworze w probówce: CuSO4, Cr(NO3)3, AgNO3, (NH4)2SO4

Spośród wymienionych substancji wybierz te, których roztwory zostały użyte w opisanym doświadczeniu. Następnie napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- sól w pipecie — K2CrO4
- sól w probówce — AgNO3
- równanie: 2Ag⁺ + CrO4²⁻ → Ag2CrO4↓
- Punktacja: 2 pkt – poprawny wybór obu soli i poprawne równanie jonowe skrócone; 1 pkt – poprawny wybór soli przy błędnym lub brakującym równaniu.
- Uwaga: brak wyboru soli, ale poprawne równanie jonowe skrócone → 2 pkt (w formie cząsteczkowej → 1 pkt); niejednoznaczny wybór + poprawne równanie → 1 pkt.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 11 — Wagowe oznaczanie żelaza(III) — stężenie jonów i sposób wyodrębnienia osadu (3 punkty)
Aby oznaczyć stężenie określonych jonów w roztworze, strąca się je całkowicie w postaci trudno rozpuszczalnego osadu, który po odsączeniu suszy się i praży do uzyskania stałej masy. W przypadku żelaza(III) z nadmiarem jonów wodorotlenkowych wydziela się uwodniony tlenek żelaza(III):
2Fe³⁺ + 6OH⁻ → Fe2O3·3H2O↓
Wyodrębniony ilościowo osad praży się w temperaturze około 1000 °C do uzyskania bezwodnego Fe2O3.
Z próbki roztworu o objętości 100 cm3 całkowicie strącono uwodniony tlenek żelaza(III). Osad wyodrębniono, przeniesiono do tygla i prażono do uzyskania stałej masy tlenku żelaza(III), równej 0,040 g.
Oblicz stężenie molowe jonów żelaza(III) w badanym roztworze.
Aby ilościowo wyodrębnić uwodniony tlenek żelaza(III) z badanego roztworu, należy wykonać:
A. dekantację.
B. destylację.
C. sączenie.
D. odparowanie pod wyciągiem.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 11.1
- n(Fe2O3) = 0,040 g / 159,7 g·mol⁻¹ = 0,00025 mol
- z 1 mola Fe2O3 pochodzi 2 mole Fe³⁺ → 0,0005 mol
- c = 0,0005 mol / 0,1 dm³ = 0,005 mol·dm⁻³ (5·10⁻³ mol·dm⁻³). 2 pkt – poprawna metoda, obliczenia i jednostka
- 1 pkt – poprawna metoda z błędem rachunkowym, wynik z inną jednostką albo poprawna liczba moli Fe³⁺ bez wartości stężenia
- 11.2 — odpowiedź C (sączenie).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 12 — Fenoloftaleina, czerwień Kongo i błękit bromotymolowy — przypisanie wskaźników i roztworów (3 punkty)
Uczniowie porównywali barwy różnych wskaźników pH w wodnych roztworach HCl, NaCl i NaOH. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie, równe 0,1 mol·dm⁻³. W doświadczeniu użyto:
A. fenoloftaleiny — dodanej do jednej probówki
B. czerwieni Kongo — dodanej do dwóch probówek
C. błękitu bromotymolowego — dodanego do trzech probówek
Każdy roztwór badano z zastosowaniem dwóch wybranych wskaźników.

Dla każdej probówki (licząc od lewej) podaj literę A, B albo C, odpowiadającą wskaźnikowi, który do niej wprowadzono, oraz wzór substancji, której roztwór z dodanym wskaźnikiem pokazano na zdjęciu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
litery kolejno od lewej C B C A B C; substancje: probówki 1–2 → NaCl, probówki 3–4 → NaOH, probówki 5–6 → HCl
- Punktacja:
- 3 pkt – 9 pól (trzy roztwory)
- 2 pkt – 6 pól (dwa roztwory)
- 1 pkt – 3 pola (jeden roztwór). Jeden „roztwór" = para liter nad jego probówkami + wzór substancji pod nimi
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 13 — Hydroliza węglanu potasu — obliczanie pH roztworu (2 punkty)
Jon CO3²⁻ reaguje z cząsteczką wody zgodnie z równaniem:
CO3²⁻ + H2O ⇄ HCO3⁻ + OH⁻
Równowagę tej reakcji opisuje stała dysocjacji zasadowej:
Kb = [HCO3⁻] · [OH⁻] / [CO3²⁻]
Iloczyn stałej dysocjacji kwasowej jonu HCO3⁻ i stałej dysocjacji zasadowej sprzężonej z nim zasady CO3²⁻ jest równy iloczynowi jonowemu wody: Ka · Kb = Kw. W temperaturze 25 °C Kw = 1,00·10⁻¹⁴.
Oblicz pH — w temperaturze 25 °C — roztworu K2CO3 o stężeniu molowym równym 0,10 mol·dm⁻³. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji zasadowej.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
do stałej równowagi trzeba użyć Ka DRUGIEGO stopnia dysocjacji kwasu węglowego: Ka2 = 4,68·10⁻¹¹ → Kb = Kw/Ka2 = 1,00·10⁻¹⁴ / 4,68·10⁻¹¹ = 2,14·10⁻⁴. Dalej c(OH⁻) = √(Kb·c) = √(2,14·10⁻⁴ · 0,10) = 4,63·10⁻³ mol·dm⁻³ → pOH = 2,33 → pH = 11,7
- Punktacja: 2 pkt – poprawna metoda, obliczenia i wartość pH; 1 pkt – poprawna metoda z błędem rachunkowym ALBO poprawne obliczenie stężenia jonów OH⁻ bez podania pH.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 14 — Produkt reformingu i antydetonator — rozpoznanie ze wzorów (1 punkt)
Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).

Podaj numery, którymi oznaczono opisane związki: produkt reformingu oraz antydetonator.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
produkt reformingu — 3 (toluen); antydetonator — 1 (eter metylo-tert-butylowy, MTBE). Punkt tylko za obie wartości.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 15 — Indeks niedoboru wodoru — identyfikacja dwóch izomerycznych węglowodorów (3 punkty)
Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań π w strukturze związku organicznego. Wartość indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego związku, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.
Materiał do nr 2
Dwa węglowodory — A i B — mają po 6 atomów węgla w cząsteczkach, taki sam wzór sumaryczny oraz jednakowy indeks niedoboru wodoru równy 2. W obecności katalizatora platynowego oba reagują z wodorem i tworzą związki nasycone. Do reakcji jednego mola węglowodoru B potrzeba dwa razy więcej wodoru niż do reakcji jednego mola węglowodoru A. Ponadto wiadomo, że:
A. w cząsteczkach węglowodoru A nie występują trzeciorzędowe atomy węgla.
B. łańcuch węglowodoru B jest nierozgałęziony i zawiera cztery atomy węgla o hybrydyzacji sp2; w wyniku polimeryzacji B można otrzymać związek o wzorze pokazanym na rycinie.

Podaj wartości indeksu niedoboru wodoru dla dwóch węglowodorów: cykloheksanu i heks-1-enu.
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem oraz wzór węglowodoru B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 15.1 — cykloheksan 1, heks-1-en 1.
- 15.2 — równanie: cykloheksen + H2 → (Pt) cykloheksan; wzór węglowodoru B: CH3−CH=CH−CH=CH−CH3 (heksa-2,4-dien)
- Punktacja: 2 pkt za oba, 1 pkt za jedno.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 16 — Reakcja Cannizzara — który aldehyd jej nie ulega i jak biegnie wersja krzyżowa (2 punkty)
Niektóre aldehydy w obecności mocnych zasad ulegają reakcji dysproporcjonowania, prowadzącej do powstania alkoholu i soli kwasu karboksylowego. Dotyczy to związków, których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru związanych z atomem węgla połączonym z grupą aldehydową — np. 2,2-dimetylopropanalu:
2CH3−C(CH3)2−CHO + KOH → CH3−C(CH3)2−CH2−OH + CH3−C(CH3)2−COOK
Jeżeli do reakcji użyje się mieszaniny dwóch aldehydów, na ogół powstaną cztery produkty: dwa alkohole i sole dwóch kwasów. Wyjątek stanowią reakcje, w których jednym z substratów jest metanal. Ma on na tyle silne właściwości redukujące, że w warunkach reakcji utlenia się do kwasu (powstaje HCOOK), a drugi aldehyd redukuje się do alkoholu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali, który nie ulega opisanej reakcji z KOH.
Zmieszano alkoholowe roztwory aldehydu benzoesowego (benzenokarboaldehydu) oraz aldehydu mrówkowego (metanalu) i otrzymano ciekłą mieszaninę, w której alkohol był tylko rozpuszczalnikiem. Następnie dodano wodorotlenek potasu. Napisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej reakcji.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 16.1 — dowolny dimetylobutanal mający atom(y) wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową, np. CH3−C(CH3)2−CH2−CHO (3,3-dimetylobutanal) albo CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CHO (2,3-dimetylobutanal).
- 16.2 — C6H5CHO + HCHO + OH⁻ → C6H5CH2OH + HCOO⁻ (forma jonowa skrócona).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 17 — Reakcja haloformowa — odtworzenie ketonu z produktu (1 punkt)
Ketony, których cząsteczki zawierają grupę metylową związaną z karbonylowym atomem węgla, ulegają tzw. reakcji haloformowej, czyli utlenieniu za pomocą jonów XO⁻, gdzie X może być chlorem, bromem lub jodem. W pierwszym etapie procesu powstaje odpowiedni anion kwasu karboksylowego RCOO⁻ oraz haloform CHCl3 (chloroform).

W celu otrzymania kwasu 3-metylobut-2-enowego w temperaturze 60 °C przeprowadzono reakcję chloranu(I) potasu z odpowiednim ketonem. W tych warunkach podwójne wiązanie węgiel–węgiel w cząsteczce ketonu nie ulega reakcji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ketonu użytego w reakcji haloformowej.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
CH3−C(CH3)=CH−CO−CH3 (4-metylopent-3-en-2-on).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 18 — Sprzęganie soli kwasów karboksylowych — który alkan powstanie z największą wydajnością (2 punkty)
W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji:
2R−COOK + 2H2O → R−R + 2CO2 + 2KOH + H2
Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.
W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek:
A. I.
B. II.
C. III.
D. IV.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 18.1 — CH3−CH2−COOH (kwas propanowy).
- 18.2 — odpowiedź C (związek III, czyli 2,5-dimetyloheksan).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 19 — Reakcja Hecka w syntezie naproksenu — substrat, stopień utlenienia i hybrydyzacja (3 punkty)
Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel–węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim — związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla.



W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze A, B, C albo D.
Podaj formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- 19.1 — odpowiedź B.
- 19.2
- atom a: stopień utlenienia −I, hybrydyzacja sp²
- atom b: stopień utlenienia 0, hybrydyzacja sp². 2 pkt – oba wiersze
- 1 pkt – jeden wiersz ALBO jedna kolumna
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 20 — Wydajność reakcji Hecka i substrat użyty w nadmiarze (3 punkty)
Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.
C6H5Br + C3H4O2 → C9H8O2 + HBr
(bromobenzen + kwas propenowy → kwas cynamonowy + HBr)
Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
n(C6H5Br) = 0,1570/157,0 = 0,001 mol; n(C3H4O2) = 0,1081/72,0 = 0,0015 mol → w nadmiarze użyto kwasu propenowego. Masa teoretyczna kwasu cynamonowego = 0,001 · 148 = 0,148 g → wydajność = 0,1245/0,148 · 100% ≈ 84%
- Punktacja:
- 3 pkt – metoda ze sprawdzeniem nadmiaru obliczeniem + poprawna wydajność + wskazanie substancji
- 2 pkt – m.in. poprawna wydajność i wskazanie, ale bez sprawdzenia obliczeniem, albo poprawne obliczenia bez wskazania nadmiaru
- 1 pkt – poprawne obliczenia i wskazanie substancji w nadmiarze na podstawie obliczeń
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 21 — Kwas cynamonowy i kwas kawowy — chiralność a izomeria geometryczna (1 punkt)
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

Oceń prawdziwość zdań — prawda czy fałsz:
1. Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.
2. Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
FP — zdanie 1. fałszywe (żadna z cząsteczek nie ma asymetrycznego atomu węgla), zdanie 2. prawdziwe (oba kwasy mają wiązanie C=C z różnymi podstawnikami przy każdym z atomów węgla).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 22 — Chlorek żelaza(III) jako odczynnik odróżniający kwas kawowy od cynamonowego (1 punkt)
Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego. Uzasadnij wybór — odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
A. FeCl3 (aq)
B. Br2 (aq)
C. KMnO4 (aq)
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
odczynnik FeCl3 (aq)
- Uzasadnienie: w cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od cynamonowego) występują grupy −OH związane z pierścieniem benzenowym, więc ten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek (kompleksowy). Odpowiedź odwołująca się TYLKO do budowy cząsteczki kwasu kawowego, bez wskazania SKUTKU (barwna reakcja), jest niewystarczająca.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 23 — Hydroksykwas C4 i jego chiralny izomer — wzory i reakcja z wodorotlenkiem sodu (3 punkty)
Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH2−CH2−COOH.
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru z wodorotlenkiem sodu.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
- związek X — HO−CH2−CH2−CH2−COOH (kwas 4-hydroksybutanowy)
- opisany izomer — CH3−CH(OH)−CH2−COOH (kwas 3-hydroksybutanowy)
- równanie cząsteczkowe: CH3−CH(OH)−CH2−COOH + NaOH → CH3−CH(OH)−CH2−COONa + H2O. Po 1 pkt za każdą z trzech czynności
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 24 — Synteza 3-chloroaniliny — dlaczego kolejność etapów decyduje o wydajności (1 punkt)
Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie benzenu w związek o wzorze pokazanym niżej. Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów.


Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
należy wybrać projekt 2.
- Uzasadnienie: tylko w nim pierwszym produktem jest nitrobenzen, a grupa nitrowa kieruje kolejny podstawnik w położenie 3 (meta); w projekcie 1. pierwszym produktem jest chlorobenzen, a atom chloru kieruje w położenia 2 i 4 (orto i para), więc nie da żądanego produktu z dobrą wydajnością. Uzasadnienie musi JEDNOZNACZNIE nazywać podstawniki (atom chloru / −Cl, grupa nitrowa / −NO2).
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 26 — Sekwencja tripeptydu odczytana z masy molowej i grup funkcyjnych (1 punkt)
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g·mol⁻¹, a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa −SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
Gly-Ala-Cys.
Rozwiąż to zadanie z asystentem
Zadanie 29 — Próba Tollensa — które cukry mają właściwości redukujące (1 punkt)
Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych: glukoza, fruktoza, maltoza, sacharoza. Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.

Oceń prawdziwość zdań — prawda czy fałsz:
1. Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy.
2. Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.
Odpowiedź wg zasad oceniania CKE
PF — zdanie 1. prawdziwe (maltoza jest cukrem redukującym, więc daje dodatni wynik próby), zdanie 2. fałszywe (sacharoza NIE ma właściwości redukujących).