Podsumowanie działu 13
### Słowniczek działu
- Alkan — $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$; nasycony; spalanie, substytucja rodnikowa SR.
- Szereg homologiczny — różni się o $\mathrm{-CH_2-}$; rosnące t.w.
- Alken — $\mathrm{C_nH_{2n}}$; wiązanie π; addycja AE, reguła Markownikowa, polimeryzacja.
- Izomeria cis-trans — dla alkenów: brak rotacji wokół C=C.
- Alkin — $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$; wiązanie potrójne; addycja dwuetapowa; enol → keton.
- Dienolefina — dwa C=C; dieny sprzężone: addycja 1,2 i 1,4.
- Benzen — $\mathrm{C_6H_6}$; aromatyczny; delokalizacja π; SE (nie addycja).
- Substytucja elektrofilowa SE — ArH + E⁺ → ArE + H⁺; aromatyczność odtworzona.
- Polimer — makrocząsteczka z merów; addycyjny (PE, PP, PS, PVC) vs kondensacyjny (PET).
- Krakowanie — rozbijanie długich węglowodorów na krótsze; daje monomery i paliwa.
- Destylacja frakcjonowana — rozdział ropy wg t.w.
- Cykloalkan — $\mathrm{C_nH_{2n}}$; pierścieniowy alkan; naprężenie Baeyera w małych pierścieniach.
- Konformacja krzesło — najstabilniejsza forma cykloheksanu.
- Karbokation — $\mathrm{R_3C^+}$; pośrednik AE; trwałość: 3°>2°>1°.
- Rodnik — $\mathrm{R_3C^\bullet}$; pośrednik SR; anti-Markownikow przy rodnikowej addycji HBr.
- PAH — wielopierścieniowe areny; karcynogeny; naftalen, antracen, benzo[a]piren.
### W pigułce
| Klasa | Wzór | Typ wiązania | Typowa reakcja |
|---|---|---|---|
| Alkany | $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ | σ | Spalanie, SR (Cl₂/UV) |
| Alkeny | $\mathrm{C_nH_{2n}}$ | σ + π | Addycja AE, Markownikow, polimeryzacja |
| Alkiny | $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ | σ + 2π | Addycja AE dwuetapowa, hydratacja → keton |
| Benzen | $\mathrm{C_6H_6}$ | σ + π zdelokal. | SE (halogenowanie, nitrowanie) |
| Areny | $\mathrm{C_6H_5R}$ | jak benzen | SE, kierowanie przez R |
### Sprawdzian działowy
- Napisz wzory sumaryczne i podaj nazwy IUPAC: (a) alkanu o 7 węglach; (b) 2,3-dimetylobutanu.
- Zbilansuj reakcję spalania zupełnego heksanu $\mathrm{C_6H_{14}}$.
- Napisz trzy etapy mechanizmu substytucji rodnikowej metanu z Cl₂ z wolnymi rodnikami.
- Napisz produkt główny addycji HBr do but-2-enu i uzasadnij (reguła Markownikowa).
- Co to jest polimeryzacja addycyjna? Napisz równanie polimeryzacji etenu.
- Wyjaśnij, dlaczego benzen nie odbarwia wody bromowej, a cykloheksen tak.
- Napisz równanie nitrowania benzenu (reagenty, katalizator, produkt).
- Wymień trzy frakcje destylacji ropy naftowej i ich zastosowania.
- Czym różni się krakowanie od reformingu (cel, substrat, produkt)?
- Odróżnij polimer addycyjny od kondensacyjnego — definicja i przykład dla każdego.
- [R] Dlaczego cyklopropan reaguje z Br₂ bez UV, a cykloheksane nie? Narysuj konformację krzesła cykloheksanu.
- [R] Toluen nitruje się w pozycji orto/para. Nitrobenzen w pozycji meta. Wyjaśnij mechanistycznie.