Hydroksylowe pochodne węglowodorów (alkohole i fenole)
Wstęp do działu
Wyobraź sobie, że masz w rękach spirytus, glicerynę do kremu i środek dezynfekujący. Wszystkie trzy to alkohole — a jednak różnią się właściwościami, zastosowaniami i stopniem niebezpieczeństwa. Łączy je obecność grupy hydroksylowej −OH przyłączonej do atomu węgla. To właśnie ta niepozorna grupa decyduje o tym, że alkohol miesza się z wodą, że reaguje z sodem, że można go utlenić do aldehydu lub kwasu, że niszczy białka bakterii.
W tym dziale zbadamy, co sprawia, że drobna zmiana struktury — pierwszo-, drugo- czy trzeciorzędowy węgiel, pierścień aromatyczny zamiast łańcucha alifatycznego — potrafi zmienić kwasowość związku o kilkanaście rzędów wielkości i całkowicie przebudować jego reaktywność. Zapytamy też, dlaczego fenol — choć pozornie podobny do etanolu — jest od niego kilkaset tysięcy razy mocniejszym kwasem.
Materiał tego działu łączy się z elektronegatywnością i wiązaniem wodorowym (Dział 2), aldehydami i kwasami karboksylowymi (Dział 15), a szczególnie rozszerzenie — z mechanizmami reakcji organicznych (Dział 12).
Mapa pojęć działu
HYDROKSYLOWE POCHODNE WĘGLOWODORÓW
|
┌─────────────┴─────────────┐
ALKOHOLE FENOLE
(−OH na sp³ C) (−OH na pierścieniu
| aromatycznym)
┌─────┴─────┐ |
klasyfikacja właściwości mezomeria →
| chemiczne mocniejszy kwas
1°/2°/3° | |
jedno- reakcje: reakcja z NaOH,
wielo- -Na, -HX, Br₂(aq), Na₂CO₃
OH dehydratacja, |
| utlenianie, NIE reaguje z NaHCO₃
temperatura estryfikacja
wrzenia
(wiązanie
wodorowe)
Jednostki w tym dziale
- 14.1 Alkohole — klasyfikacja, nazewnictwo, właściwości fizyczne
- 14.2 Właściwości chemiczne alkoholi; reakcje charakterystyczne
- 14.3 Fenole — budowa, właściwości, porównanie z alkoholami
- 14.4 Mechanizm SN1 i SN2 alkoholi; etery — budowa i właściwości [rozszerzenie]