Zamknięcie działu 16

Słowniczek działu 16

  • aspiryna (kwas acetylosalicylowy) — ester kwasu salicylowego z kwasem octowym; –COOH wolna, –OH zacetylowana; lek.
  • bezwodnik kwasowy — pochodna kwasu karboksylowego R–CO–O–CO–R'; powstaje przez eliminację H₂O z dwóch grup –COOH.
  • chiralność — cecha cząsteczki z centrum stereochemicznym (węgiel sp³ z 4 różnymi podstawnikami); prowadzi do enancjomerów.
  • chlorek kwasowy — pochodna R–COCl; wysoce reaktywna w acylowaniu; otrzymywana z SOCl₂.
  • dimer kwasu karboksylowego — para cząsteczek połączona dwoma cyklicznymi wiązaniami wodorowymi.
  • estryfikacja (Fischera) — odwracalna reakcja R–COOH + R'–OH → R–COOR' + H₂O; katalizator kwasowy.
  • fermentacja mlekowa — beztlenowy rozkład glukozy do kwasu mlekowego przez bakterie Lactobacillus.
  • grupa karboksylowa — –COOH; karbonyl + hydroksyl na jednym węglu; decyduje o kwasowości.
  • hydroliza soli kwasów karboksylowych — reakcja R–COO⁻ + H₂O → R–COOH + OH⁻; roztwór zasadowy.
  • kwas karboksylowy — związek organiczny z grupą –COOH; wzór ogólny R–COOH.
  • kwas mlekowy — α-hydroksypropanowy; chiralny; pKa ≈ 3,86; produkt fermentacji mlekowej.
  • kwas salicylowy — 2-hydroksybenzoesowy; dwie grupy kwasowe: –COOH i fenolowa –OH.
  • [R] bezwodnik wewnątrzcząsteczkowy — produkt eliminacji H₂O z dwóch grup –COOH tej samej cząsteczki; cis-dikwasy.
  • [R] kwas benzoesowy — C₆H₅COOH; pKa ≈ 4,20; konserwant E210.
  • [R] kwas dikarboksylowy — kwas z dwiema grupami –COOH; maleinowy (cis) i fumarowy (trans).
  • [R] kwas ftalowy — benzeno-1,2-dikarboksylowy; tworzy bezwodnik ftalowy; surowiec do plastyfikatorów.
  • [R] równowaga estryfikacji — Kc ≈ 4; wydajność ~67% dla 1:1; poprawia ją nadmiar substratu lub usunięcie produktu.

W pigułce — Dział 16

Budowa i właściwości:

  • Kwasy karboksylowe zawierają grupę –COOH = karbonyl + hydroksyl na jednym węglu.
  • Są słabymi kwasami (pKa ≈ 4–5); silniejsze od fenolu i alkoholi, słabsze od HCl.
  • Hierarchia: HCl >> R–COOH > H₂CO₃ > fenol > R–OH.
  • Dimery przez podwójne wiązania wodorowe → bardzo wysokie temperatury wrzenia.
  • Niższe kwasy (C1–C4) mieszają się z wodą; wyższe – nie.

Nazewnictwo: kwas metanowy, etanowy, propanowy, butanowy (liczymy C grupy karboksylowej).

Reakcje:

  • Z metalami/zasadami/tlenkami → sole (karboksylany).
  • Sole słabych kwasów i mocnych zasad hydrolizują zasadowo.
  • Estryfikacja Fischera (odwracalna, katalizator kwasowy): R–COOH + R'–OH ⇌ ester + H₂O.
  • Z SOCl₂ → chlorek kwasowy R–COCl.

Charakterystyczne kwasy:

  • Kwas mlekowy: chiralny, fermentacja mlekowa, pKa 3,86.
  • Kwas salicylowy: –COOH + fenolowa –OH; stosowanie dermatologiczne.
  • Aspiryna = ester kwasu salicylowego (fenolowa –OH zacetylowana); nie jest kwasem salicylowym.

[R] Rozszerzenie:

  • Kwasy dikarboksylowe: maleinowy (cis) → bezwodnik; fumarowy (trans) → nie tworzy bezwodnika.
  • Kwas benzoesowy: E210; kwas ftalowy: bezwodnik ftalowy, plastyfikatory.
  • Estryfikacja: Kc ≈ 4 → wydajność ~67%; nadmiar alkoholu lub usunięcie wody → powyżej 90%.

Sprawdzian działowy — Dział 16

Poziom podstawowy

  1. Narysuj grupę karboksylową i wyjaśnij, dlaczego kwasy karboksylowe są silniejszymi kwasami niż alkohole, mimo podobnej budowy.

  2. Uszereguj od najsilniejszego do najsłabszego: fenol, kwas butanowy, HCl, etanol, kwas węglowy.

  3. Napisz równanie reakcji kwasu etanowego z (a) magnezem; (b) wodorotlenkiem sodu; (c) etanolem (podaj warunki).

  4. Dlaczego roztwór mrówczanu sodu (metanianu sodu) ma odczyn zasadowy? Napisz równanie hydrolizy.

  5. Czym jest aspiryna? Napisz jej wzór półstrukturalny i wyjaśnij, czym różni się od kwasu salicylowego.

  6. Dlaczego kwasy karboksylowe mają wyższe temperatury wrzenia niż alkohole o zbliżonej masie molowe?

[R] Poziom rozszerzony

  1. Podaj wzory kwasów maleinowego i fumarowego i wyjaśnij, który z nich tworzy bezwodnik po podgrzaniu i dlaczego.

  2. Wymieszano 1 mol kwasu propanowego z 1 mol propan-1-olu. Stała równowagi estryfikacji $K_c = 4$. Oblicz, ile moli estru powstanie w stanie równowagi. Jak można zwiększyć wydajność reakcji?

  3. Kwas benzoesowy jest słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, ale dobrze w roztworze NaOH. Napisz równanie reakcji kwasu benzoesowego z NaOH i wyjaśnij, dlaczego sól jest lepiej rozpuszczalna.

  4. Porównaj reaktywność kwasu karboksylowego, chlorku kwasowego i bezwodnika kwasowego w reakcji z etanolem. Który reaguje najszybciej i dlaczego?