Cukry (węglowodany)

Wstęp do działu

Cukier na stole, skrobia w chlebie, celuloza w gazecie, glikogen w Twoich mięśniach — to wszystko ten sam rodzaj związków: węglowodany. Przez wieki chemicy widzieli w nich jedynie proste wzory sugerujące skład $\text{C}_n(\text{H}_2\text{O})_m$ — stąd historyczna nazwa. Dziś wiemy, że za tą pozorną prostotą kryje się bogactwo struktury: pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie, lustrzane obrazy cząsteczek, wiązania decydujące o tym, czy zjesz makaron i go strawisz, czy zjesz drewno i go nie strawisz.

W tym dziale zaczniesz od podstawowych jednostek — monosacharydów — a skończyć na wielkich łańcuchach polisacharydów i (w wersji rozszerzonej) na chemii kwasów nukleinowych, gdzie cukry pełnią kluczową rolę nośnika informacji genetycznej. Każdy krok buduje na poprzednim: bez Fischera nie ma Hawortha, bez Hawortha nie ma wiązania glikozydowego, bez wiązania glikozydowego nie ma DNA.

Mapa pojęć działu

                         WĘGLOWODANY (CUKRY)
                                 |
         ┌───────────────────────┼────────────────────────┐
   MONOSACHARYDY           DISACHARYDY              POLISACHARYDY
   (glukoza, fruktoza)    (sacharoza, maltoza,      (skrobia, celuloza,
         |                 laktoza)                  glikogen)
   ┌─────┴──────┐               |                        |
aldoza     ketoza        wiązanie                   wiązanie α-/β-
(−CHO)     (−CO−)       glikozydowe               glikozydowe
   |           |               |                   (trawi się / nie)
wzór       wzór         hydroliza                       |
Fischera  Fischera      (kwas/enzym)             reakcja z jodem
   |           |                                  (skrobia → niebieski)
właściwości redukujące
(próba Tollensa / Trommera)
   |
cukier redukujący / nieredukujący
izomeria optyczna D/L
         |
  ──────────────────── (rozszerzenie) ────────────────────
         |                                          |
  wzory Hawortha,                          KWASY NUKLEINOWE
  cyklizacja hemiacetalu,                  (DNA / RNA)
  anomery α/β,                                  |
  glikozydy                           nukleotyd = zasada + cukier + fosfor

Jednostki w tym dziale

20.1 Klasyfikacja cukrów; monosacharydy — budowa Fischera glukozy i fruktozy
20.2 Właściwości redukujące cukrów; próba Tollensa i Trommera
20.3 Disacharydy: sacharoza, maltoza, laktoza; polisacharydy: skrobia, celuloza, glikogen
20.4 Wzory Hawortha i konformacyjne; cyklizacja hemiacetalu; glikozydy [rozszerzenie]
20.5 Kwasy nukleinowe — nukleozyd, nukleotyd, DNA i RNA [rozszerzenie]