Alkeny i alkiny — eten, etyn i woda bromowa

🎯 Po co Ci to?

Torebka foliowa i płomień spawarki mają wspólny trop: wiązanie wielokrotne między atomami węgla. Alkeny (C=C) i alkiny (C≡C) są „głodne" dodatkowych atomów — dlatego reagują inaczej niż alkany. Test z wodą bromową pozwala to zobaczyć na własne oczy.

✅ Czego się nauczysz

Po tej lekcji potrafisz:

podać wzory ogólne alkenów ($C_nH_{2n}$) i alkinów ($C_nH_{2n-2}$) i wyjaśnić, skąd się biorą;
narysować wzory strukturalne i półstrukturalne alkenów i alkinów do C4 (eten, propen, buten; etyn, propyn, butyn) i utworzyć ich nazwy od nazw alkanów;
opisać właściwości etenu i etynu (w tym spalanie i przyłączanie bromu) na podstawie obserwacji;
zaprojektować doświadczenie odróżniające węglowodór nasycony od nienasyconego;
wskazać zastosowania etenu i etynu.

🔁 Przypomnij sobie

Alkan = tylko C−C. Jeśli w cząsteczce pojawi się C=C lub C≡C, wzór sumaryczny „traci" wodory względem alkanu o tej samej liczbie C.

💭 Pomyśl: Etan to $C_2H_6$. Ile wodoru „ubędzie", gdy między węglami zrobisz wiązanie podwójne zamiast pojedynczego?

Sprawdź odpowiedź

Przy przejściu C−C → C=C odpada para atomów H (po jednym z każdego węgla). Z $C_2H_6$ powstaje $C_2H_4$ — eten.

📘 Wyjaśnienie

Alkeny i alkiny — definicje

📐 DEFINICJA — alken: węglowodór nienasycony z co najmniej jednym wiązaniem podwójnym C=C. Wzór ogólny (jeden C=C, łańcuch otwarty): $C_nH_{2n}$.

Po ludzku: „nienasycony" = da się jeszcze coś przyłączyć do wiązania podwójnego. Czym to NIE jest: alkan (tylko C−C) — nawet bardzo długi alkan jest nasycony; o „nienasyceniu" decyduje rodzaj wiązania, nie długość łańcucha.

📐 DEFINICJA — alkin: węglowodór nienasycony z wiązaniem potrójnym C≡C. Wzór ogólny (jeden C≡C, łańcuch otwarty): $C_nH_{2n-2}$.

Po ludzku: dwa sąsiednie węgle trzymają się aż trzema wiązaniami — jeszcze więcej „miejsca" do przyłączania niż w alkenie. Czym to NIE jest: alken — tam wiązanie jest podwójne, nie potrójne.

Nazwy: od alkanu o tej samej liczbie C zmieniasz końcówkę -an → -en (alken) lub -yn (alkin). Etan → eten / etyn; propan → propen / propyn; butan → buten / butyn.

Wzory ogólne — jak je „wyczytać"

Alkan: $C_nH_{2n+2}$. Alken z jednym C=C: „zabierasz" dwa H (po jednym z każdego węgla, który tworzy wiązanie podwójne) → $C_nH_{2n}$. Alkin z jednym C≡C: zabierasz cztery H względem alkanu → $C_nH_{2n-2}$. Sprawdź: eten $C_2H_4$ pasuje do $2n$; etyn $C_2H_2$ pasuje do $2n-2$.

📝 Przykład: Podaj wzór sumaryczny alkenu i alkinu dla $n=4$.

Pokaż rozwiązanie

Alken: $C_4H_8$ (buten). Alkin: $C_4H_6$ (butyn). Nazwy tworzymy od butanu: końcówka -en / -yn.

Eten i etyn — bohaterowie PP

Eten $C_2H_4$ (nazwa zwyczajowa: etylen):

wzór półstrukturalny: $CH_2{=}CH_2$ — po dwa H na każdym węglu;
gaz, bezbarwny, o lekko słodkawym zapachu, palny;
w przemyśle — surowiec do tworzyw (polietylen, 10.3);
w przyrodzie — hormon dojrzewania owoców (dlatego jabłko w papierowej torbie z bananem szybciej żółknie).

Etyn $C_2H_2$ (nazwa zwyczajowa: acetylen):

wzór: $H{-}C{\equiv}C{-}H$ — po jednym H na każdym węglu;
gaz, bezbarwny; czysty etyn jest prawie bez zapachu, a charakterystyczny „czosnkowy" zapach acetylenu z butli pochodzi od zanieczyszczeń;
palny; spalany w czystym tlenie daje płomień o temperaturze ok. 3000 °C — spawanie i cięcie metali.

Dwa panele jeden pod drugim: eten z podwójną kreską między węglami i dwoma wodorami przy każdym z nich, podpis C2H4 eten, obok jabłko oraz strzałka do napisu polietylen; etyn z potrójną kreską między węglami i jednym wodorem przy każdym, podpis C2H2 etyn, obok palnik spawalniczy · źródło: opracowanie własne AsLekcyjny

Rysowanie alkenów i alkinów do C4

Dla $n=3$ (łańcuch prosty): propen $CH_2{=}CH{-}CH_3$ ($C_3H_6$; policz H: 2+1+3 = 6) i propyn $HC{\equiv}C{-}CH_3$ ($C_3H_4$; 1+0+3 = 4).

Dla $n=4$ (łańcuch prosty, wiązanie wielokrotne przy pierwszym węglu): buten $CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH_3$ ($C_4H_8$; policz H: 2+1+2+3 = 8) i butyn $HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3$ ($C_4H_6$; 1+0+2+3 = 6). W nazwie systematycznej spotkasz zapis „but-1-en" / „but-1-yn" — jedynka mówi, przy którym atomie węgla stoi wiązanie wielokrotne; w szkole podstawowej rysujesz tylko tę wersję, z wiązaniem przy pierwszym węglu.

Zasada rysowania jest zawsze ta sama: każdy C ma cztery kreski. Węgiel przy wiązaniu podwójnym zużywa na nie dwie kreski, więc zostają mu dwie na H (albo jedna, jeśli ma jeszcze sąsiada C); węgiel przy wiązaniu potrójnym zużywa trzy — zostaje mu jedna.

Dwa panele jeden pod drugim: alkeny propen CH2 podwójnie CH kreska CH3 i buten CH2 podwójnie CH kreska CH2 kreska CH3, pod każdym wzór sumaryczny i rachunek wodorów; alkiny propyn HC potrójnie C kreska CH3 i butyn HC potrójnie C kreska CH2 kreska CH3, również ze wzorem sumarycznym i rachunkiem wodorów · źródło: opracowanie własne AsLekcyjny

📝 Ćwiczenie: Zapisz wzór półstrukturalny etynu i policz, czy pasuje do $C_nH_{2n-2}$ dla $n=2$.

Pokaż rozwiązanie

$H{-}C{\equiv}C{-}H$ → $C_2H_2$; $2\cdot 2 - 2 = 2$. Pasuje.

Spalanie etenu i etynu

Oba palą się. Obserwacja: eten pali się jasnym, świecącym płomieniem; etyn w powietrzu — płomieniem jasnym i wyraźnie kopcącym (w cząsteczce $C_2H_2$ na jeden wodór przypada jeden węgiel, więc sadza powstaje łatwo). Dopiero w czystym tlenie etyn spala się całkowicie i daje wspomniany płomień o temperaturze ok. 3000 °C — dlatego palnik spawalniczy ma dwie butle: acetylen i tlen.

Równania spalania całkowitego (dla porządku, analogicznie do alkanów z 10.1 — PP wymaga tu obserwacji, równania są dodatkiem):

$$C_2H_4 + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$$

$$2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O$$

Przyłączanie bromu — test nienasycenia

Woda bromowa (wodny roztwór $Br_2$) jest żółtobrunatna. Gdy zetknie się z węglowodorem nienasyconym, brom przyłącza się do wiązania C=C (lub C≡C) i mieszanina odbarwia się. Alkan tego nie robi (w tych warunkach) — barwa zostaje. Mechanizm „jak brom atakuje wiązanie" zostawiamy liceum — tu liczy się obserwacja: barwa znika albo nie.

📐 DEFINICJA — woda bromowa (test): odczynnik do odróżniania węglowodorów nasyconych od nienasyconych: odbarwienie → obecność C=C lub C≡C.

Uproszczony zapis dla etenu:

$$CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CH_2Br$$

Dla etynu — na tej samej zasadzie, brom przyłącza się do wiązania potrójnego:

$$HC{\equiv}CH + Br_2 \rightarrow CHBr{=}CHBr$$

(przy nadmiarze bromu przyłącza się druga cząsteczka $Br_2$ i podwójne wiązanie też znika).

Dwie probówki obok siebie: A z heksanem i wodą bromową, ciecz nadal żółtobrunatna, strzałka z podpisem brak reakcji; B z heks-1-enem i wodą bromową, ciecz bezbarwna, strzałka z podpisem przyłączenie bromu; pod spodem legenda o żrących właściwościach bromu · źródło: opracowanie własne AsLekcyjny

⚠️ Uwaga, pułapka: „Odbarwiło się, więc to na pewno eten". Test mówi: jest nienasycenie — nie podaje nazwy związku. Olej, etyn, eten, buten — wszystkie mogą odbarwić $Br_2$.

💭 Pomyśl: Czy odbarwienie wody bromowej przez olej roślinny oznacza, że olej to eten?

Sprawdź odpowiedź

Nie. Test wykrywa nienasycenie (C=C lub C≡C w cząsteczce). Olej ma nienasycone łańcuchy kwasów tłuszczowych (poznasz je w 12.1) — stąd wynik dodatni. Eten to konkretny gaz $C_2H_4$, nie „wszystko, co odbarwia brom".

⚠️ Uwaga, pułapka: „Nienasycony = niebezpieczny / nasycony = bezpieczny". To etykiety opisujące budowę, nie „charakter". Benzyna to głównie węglowodory nasycone — i jest bardzo łatwopalna; olej ma wiązania nienasycone — i też się pali. Słowa mówią o rodzaju wiązań, nic więcej.

🌍 Skąd eten w owocach?

Rośliny produkują eten jako sygnał dojrzewania. Dlatego w zamkniętej torbie jeden dojrzały owoc „ciągnie" sąsiadów. To chemia życia, nie magia lodówki.

Bezpieczeństwo przy bromie i gazach

Woda bromowa i brom są żrące, a opary bromu — trujące. Eten i etyn, tak jak metan i propan-butan z 10.1, tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowe. W szkole: małe ilości, wyciąg, zapalanie tylko w ustalonym pokazie nauczyciela. Domowa „chemia z butli turystycznej" bez dorosłego i bez wiedzy to zły pomysł.

Zastosowania — ściągawka

Związek	Zastosowanie
eten	polietylen (10.3), dojrzewanie owoców, syntezy
etyn	spawanie i cięcie metali (z $O_2$)
propen / inne alkeny	tworzywa, przemysł (kontekst)

🔬 Doświadczenie: odróżnianie węglowodorów nasyconych od nienasyconych (lista ZPE nr 18)

Cel: sprawdzić, który z dwóch węglowodorów jest nienasycony.

Co potrzebujesz (TYLKO w pracowni, pod wyciągiem, w rękawicach i okularach, przy nauczycielu): dwie probówki z korkami, w każdej ok. 1 cm³ wody bromowej; próbka węglowodoru nasyconego — heksan (ciecz); próbka nienasyconego — heks-1-en (ciecz). Wariant gazowy (pokaz nauczyciela): zamiast heksenu etyn wytworzony z karbidu i wody w kolbie z rurką odprowadzającą albo gotowa mieszanina etenu z butli laboratoryjnej — gaz przepuszcza się rurką przez wodę bromową.

Kroki:

Do probówki A dodaj ok. 1 cm³ heksanu, do probówki B — tyle samo heks-1-enu. (W wariancie gazowym: nauczyciel przez minutę przepuszcza bąbelki etynu lub etenu przez wodę bromową w probówce B.)
Zatkaj obie probówki korkami, wstrząśnij, odstaw na minutę.
Porównaj barwę cieczy w A i B.

Obserwacja: A — warstwa wody bromowej pozostaje żółtobrunatna. B — roztwór odbarwia się.

Wniosek: w B jest wiązanie wielokrotne, do którego przyłączył się brom — to węglowodór nienasycony. W A brom nie ma się do czego przyłączyć — węglowodór nasycony. Zaprojektowałeś właśnie test, który działa dla każdej pary „nasycony / nienasycony".

Wariant „most do działu 12" (też tylko w pracowni): zamiast heksanu — parafina ciekła (nasycone łańcuchy), zamiast heksenu — olej roślinny (łańcuchy z C=C). Wynik jest ten sam: parafina nie odbarwia, olej odbarwia. Pamiętaj pułapkę z wyżej: odbarwienie nie mówi „to eten", tylko „jest C=C". Wrócisz do tego przy tłuszczach (12.1).

Bezpieczeństwo: brom i jego opary są żrące i trujące — test wyłącznie w szkole, pod wyciągiem. Etyn i eten są palne i z powietrzem wybuchowe — w wariancie gazowym żadnego ognia w pobliżu; karbid z wodą reaguje gwałtownie, więc obsługuje go tylko nauczyciel. Nigdy nie próbuj tego w domu.

📌 W pigułce

Alkeny $C_nH_{2n}$ (C=C), alkiny $C_nH_{2n-2}$ (C≡C); nazwy od alkanów: -en / -yn. Rysujesz do C4: eten, propen, buten; etyn, propyn, butyn. Eten → tworzywa, dojrzewanie owoców; etyn → spawanie (w powietrzu kopci, w tlenie ok. 3000 °C). Woda bromowa odbarwia się z nienasyconymi — test na C=C/C≡C, nie na nazwę związku.

🎒 Zadania

1. Podaj wzór sumaryczny alkenu i alkinu o 3 atomach C oraz ich nazwy.

Pokaż rozwiązanie

Alken: $C_3H_6$ — propen. Alkin: $C_3H_4$ — propyn.

2. Opisz jednym zdaniem, jak wodą bromową odróżnisz butan od butenu.

Pokaż rozwiązanie

Buten odbarwi wodę bromową (przyłączenie bromu do C=C); butan — nie (barwa zostanie).

3. Narysuj wzór półstrukturalny butynu i sprawdź liczbę atomów wodoru ze wzoru ogólnego alkinów.

Pokaż rozwiązanie

$HC{\equiv}C{-}CH_2{-}CH_3$; H: 1+0+2+3 = 6; wzór ogólny: $2\cdot 4 - 2 = 6$ ✓ → $C_4H_6$.

🔍 Sprawdź, czy umiesz

[ ] Piszę wzory ogólne alkenów i alkinów i wiem, skąd się biorą.
[ ] Rysuję eten, propen, buten oraz etyn, propyn, butyn.
[ ] Opisuję, jak palą się eten i etyn, i wiem, czemu etyn kopci w powietrzu.
[ ] Planuję test z wodą bromową i interpretuję wynik.
[ ] Podaję po jednym zastosowaniu etenu i etynu.

Ucz się tej jednostki z asystentem